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1941年12月7日日軍偷襲珍珠港後，國民政府對日宣戰，這時抗戰戰場不僅是國民政府軍隊與美軍聯合對抗日軍，美國也希望與中共合作，但遭國府軍事委員會委員長蔣中正極力阻止，美國總統羅斯福親自剴切徵求蔣中正的合作與同意後，蔣中正無法抵抗美方壓力，無奈允許美方派遣官方人員進駐延安。雙方在抗日與防共之間的角力卻愈演愈烈...
1956年9月30日，總統府資政孔祥熙夫人宋靄齡，由美國返台探親，宋靄齡隨後下榻總統官邸，為蔣中正總統及總統夫人宋美齡之貴賓，宋靄齡此次來台尚屬首次，據告記者，她對台灣印象甚佳，對各方面進步情形及刻苦奮發精神連稱「好極」。宋靄齡居美期間，始終熱心教會事業。曾會同友好多人，對蔣夫人主辦的祈禱會出力甚多。
西方人多以最高統帥（Generalissimo）稱呼蔣中正，寓意蔣中正有無限權威，但是蔣中正卻對一根魚刺，毫無辦法。 1953年12月1日，蔣中正與宋美齡結婚26周年紀念日，兩人大啖浙江家鄉味，蔣中正卻被大鰻魚刺刺傷舌根，一個小小的傷口，一個多月都治不好，讓蔣中正無法正常飲食，思考軍政決策也不能專注，苦不堪言，與此同時，蔣中正周遭還有件事讓他芒刺在背……
1959年9月18日，新任美太平洋空軍總司令奧登納爾上將偕隨員6人，當日下午5時由韓國抵台，進行為期3天之訪問。奧登納爾上將在訪中華民國期間，預定拜會我國防部長俞大維、空軍總司令陳嘉尚並參加簡報，以瞭解我國空軍實力。 奧登納爾上將抵台後，1959年9月19日上午先後拜會空軍總司令陳嘉尚將軍、國防部長俞大維、參謀總長彭孟緝上將、美駐華大使莊萊德、美協防司令史慕德，中午應陳嘉尚夫婦款宴；下午奧唐納爾上將赴第十三航空特遣隊參加簡報。
1959年9月16日，世界衛生組織西太平洋區第10屆年會在台北市中山堂揭幕，會期繼續一周。時任副總統陳誠應邀在大會開幕式中致詞，讚揚世界衛生組織在過去11年間的成就，他說，由於世界衛生組織的協助，在台灣採取有效防治辦法，撲滅了霍亂、鼠疫，并將各種傳染病減低到最小程度。
中華民國軍官席代岳利用赴美進修的空隙，擺脫監控，前往加拿大中共大使館，要求前往大陸，台北方面以為軍官叛逃，趕緊抓人。席代岳回台接受調查後，軍旅生涯居然全無受影響，一路從小中尉晉升到中將，這起特殊事件到底出現了什麼轉折呢？
1954年9月9日，美國國務卿杜勒斯於當日由馬尼拉乘專機來台作短暫數小時的訪問，並直接與總統蔣中正及我政府高級首長就當前局勢及中美軍事政治重大問題會談。杜勒斯專機當日中午12時抵台，我政府以隆重的禮儀歡迎此位貴賓，並派機迎於國境。
1970年8月26日，時任總統蔣中正和美國副總統安格紐舉行會談，就世界局勢、亞洲問題和中美兩國共同關切事項廣泛交換意見。安格紐副總統曾向蔣總統說明，保證美國忠誠履行對華條約義務。 蔣中正總統在日月潭涵碧樓接見安格紐，據我方官員說，安格紐曾請教蔣中正總統對世界一般局勢的見解，特別是對亞洲局勢的看法。安格紐曾就美國面臨的內政和經濟間題，向蔣總統有所陳述。他說，由於經濟上的困難，美國政府在施政上不免有所「緊縮」，不過這絕不影響美國履行對盟邦條約義務的能力。
1954年8月14日，第十五屆空軍節大會暨授勳大典在空軍新生廳舉行，蔣中正總統親臨主持頒勳典禮，並慰問空軍烈士遣族。總統當日上午穿著軍常服，佩青天白日勳章，於上午9時25分在21聲禮砲聲中抵達空軍總部，空軍總司令王叔銘率空軍總部高級官員在門口恭迎，總統蒞臨禮堂，領導行禮後即由王叔銘唱名，榮獲勳獎之9名空軍英雄依序橫列於禮台上，總統一一為受勳將士佩勳，並特別向該年7月初在大陳附近追擊匪機殉職之溫鑄強烈士太夫人頒贈褒獎狀。
1960年8月9日，新任韓國駐華大使白善燁，當日上午10時向蔣中正總統呈遞到任國書及前任大使金弘一的辭任國書。白善燁在呈遞國書時致頌詞，他表示確信中韓兩國間之固有睦誼與基於相互瞭解之堅強聯繫，必將日臻親睦。他並表示韓國人民對中華民國人民所表現之英勇與決心，至為欽佩，對蔣中正總統為維護自由與抗拒國際共產侵略所作的奮鬥，尤深仰慕。
國民政府1949年12月遷台後幾個月，為了阻止中共生產攻台武器，派遣B-24轟炸機由台灣經定海轟炸上海發電廠，意外造成美商財產損失，引來美國政府抗議，威脅停止提供空軍裝備與石油給台灣，當時以國民黨總裁身分指揮部隊的蔣中正，大為不滿美國干預軍事行動，在日記留下了「置之不理」四個字。
蔣經國日記1965年5月2日寫下了823砲戰後，台海再一次爆發激烈衝突，「東江艦在東引之東北與匪艦接戰，經過激烈，我艦將匪艦擊退後脫險返防，傷亡官兵40餘人。」蔣經國筆下的擊退匪艦，到了海軍政治宣傳，就變成了擊沉4艘，擊傷兩艘，可是未曾公布撈到幾具共軍浮屍，救起多少共軍俘虜，海軍宣傳的戰果，與大陸方面記錄不同，共軍僅有兩艘艦艇碰撞損傷紀錄，並無被東江艦擊沉任何艦艇的報告。
1959年7月11日上午，時任總統蔣中正蒞臨中央警官學校，主持該校正科25期畢業暨補修班第六期結業典禮。參軍長黃鎮球、內政部警務司長黃佑、台灣省警務處長郭永，警界高級人員及學生家長百餘人應邀觀禮。應屆畢業結業生2百餘人全體參加。總統頒發學生畢業證書時，由學生代表董書崐代表接受，三名成績最佳學生劉綜、王元敬、鐘正春，在悠楊樂聲中受到總統頒獎。
1969年9月16日台北陰雨的晚間，陽明山仰德大道嶺頭附近發生一起驚天車禍，蔣中正總統車隊返回陽明山途中，陸軍17師師長武子初搭吉普車自中山樓下山，吉普車超車後，在華興中學附近彎道與總統座車相遇，總統車隊前導車緊急煞車，總統座車隨即撞擊，車上的蔣宋美齡手臂遭玻璃割傷多處，額頭青腫，蔣中正嘴唇受傷。 這起車禍事故，當時未見諸媒體報導，但在台北政壇早已傳開，蔣中正雖然要求免予追究這起車禍事故，軍方仍扣押武子初侍從官與駕駛，詳細調查……
1960年7月9日，土耳其新任駐華大使凱馬尼上午覲見時任總統蔣中正總，呈遞到任國書和前任瓦斐大使的辭任國書。
對日抗戰後，又接著有國共內戰，中華民國的核武研發一波三折。初期蔣中正曾下令軍統局調查在華日人，是否有能力協助研發原子彈，接下來有曼哈頓計畫的美國科學家提建議，但最終還是因為沒錢，行政院長宋子文不得不叫停研發核武計畫。
宋美齡在抗戰期間親赴前線探視官兵，曾翻車負傷，蔣中正憂心忡忡。她對建設空軍不遺餘力，曾在航空委員會工作，後來因為健康因素才卸任，但宋美齡一生都對空軍都懷抱著特殊感情，經常配戴空軍飛鷹徽章出席各種場合。 資深記者高凌雲從國家檔案資訊網中發現，蔣中正指示，不需要明令公布宋美齡獲得一級上將榮譽官位。
1951年軍方審判馬祖芙蓉澳地雷爆炸滅村案，這起軍中因營區地雷爆炸造成人員死亡等損失案，原本僅判兩位失職軍官徒刑，蔣中正總統改為原瑞麟無期徒刑，楊思禹死刑。資深記者高凌雲從歷史檔案中發現，軍方曾再次向蔣中正報告，「於法無據」判處楊思禹死刑，可否改判無期徒刑？但後來還是死刑。
外界常批評蔣中正作為統帥，卻過於關注細節，甚至越級指揮下屬，這些狀況就曾發生在國共內戰，共軍明明優勢不多，竟能擊敗國軍。蔣中正在日記中檢討自己了嗎？他對這種指控是否認同？
促進轉型正義委員會分別審定國民黨四二八六筆、八十筆前總統蔣中正「總裁批簽」為政治檔案，應移歸檔案管理局，國民黨不服分別提行政訴訟。針對八十筆總裁批簽部分，一審國民黨敗訴，判決被最高行政法院廢棄發回更審；台北高等行政法院更一審昨再判決國民黨敗訴，可上訴。
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